Jonathan Stuart Bailey nació en Wallingford, Oxfordshire. Bailey tiene tres hermanas mayores. Describe su educación como una “cooperativa de cuatro mujeres brillantes y un padre que tiene una ética de trabajo increíble”. Decidió que quería ser actor a la edad de cinco años después de que su abuela lo llevó a ver una producción de Oliver! en Londres. Su primera aparición en el escenario fue en una producción de su escuela primaria de El Arca de Noé, interpretando una gota de lluvia.
Bailey asistió a la escuela secundaria The Oratory School mientras tomaba lecciones de ballet. Más tarde obtuvo una beca de música para el Magdalen College School, en Oxford, donde aprendió a tocar el piano y el clarinete. Después de conseguir un agente de talentos a los 15 años y conseguir papeles como actor, rechazó su oferta de aceptación en la universidad y optó por no ir a la escuela de teatro.
A través de su club de baile en Henley-on-Thames, Bailey audicionó y consiguió los papeles alternos de Tiny Tim y Scrooge (joven) en la producción de 1995 de la Royal Shakespeare Company (RSC) de A Christmas Carol en el Barbican Theatre de Londres cuando tenía siete años.? Al año siguiente, hizo su debut televisivo en el drama de época victoriana Bramwell.
En 2001, Bailey interpretó al príncipe Arturo para King John. Hizo su debut cinematográfico en 2004 en Five children and it, una adaptación cinematográfica de la novela de fantasía de E. Nesbit del mismo nombre. En 2006, comenzó a ensayar para una reposición de la obra Beautiful thing en Londres, reemplazando a Andrew Garfield en el papel principal. A esto le siguieron papeles invitados en las series británicas de larga duración como Doctors y The Bill. Su primer papel protagónico en televisión fue en la comedia de situación de la BBC de 2009 Off the Hook, sobre un grupo de estudiantes universitarios de primer año.
Después de interpretar personajes pequeños en varias series de televisión y películas, consiguió un papel principal en la comedia Campus. En 2011 fue elegido como el joven Leonardo da Vinci para la serie Leonardo, y actuó junto a Sarah Alexander en la comedia de la BBC Me and Mrs. Jones.
Fue nominado a un Evening Standard Award como mejor actor en 2012 por su actuación en South Downs.? También interpretó el papel de Tim Price en el musical American psycho, en diciembre de 2013.
En el escenario, el entonces director artístico del Royal National Theatre, Nicholas Hytner, lo eligió como Cassio para su producción de Otelo de William Shakespeare en el Olivier Theatre en 2013. La obra se mostró en cines a través del National Theatre Live.
En 2014, apareció como estrella invitada en un episodio de Doctor Who, “Time heist”. También tuvo un papel secundario en la película de época Testament of youth basada en las memorias de Vera Brittain sobre la Primera Guerra Mundial. En 2016, Bailey interpretó a Sam, un agente inmobiliario obsesionado con el sexo en el primer proyecto televisivo de Phoebe Waller-Bridge, Crashing. Desde 2020 interpreta a Anthony Bridgerton en la serie de Netflix Bridgerton.
Actualmente el actor británico se encuentra en el centro de atención por su papel como Fiyero en la adaptación cinematográfica del musical Wicked, el cual se estrenará en cines este mes.